My journal entries should be kept in chronological order.
「日記のように書く」＝make a journal entry
自分の人生や考えに付いて、ノートのようなものに書くことを、"journal"と言います。
「日付順に」＝in chronologicla order
"in order"とは、「順序よく」と言う意味です。
"chronological"とは、「その出来事が起こった順番に並べてある」とう意味です。
よって、"keep (something) in chronological order"とは、「時間順で保存する」ことです。
"my entry"＝「私の書いた（その日毎の）日記の内容」
"write two pages"=「2ページ書く」
この例文の"should"は、「〜したほうがいい」という推薦の意味です。
「私の日記は、日付順に保存した方が良いよね。」という感じになります。
感謝
日本 
