"stool"は「背もたれの高さのない椅子」を指すので、そのまま翻訳すると「二つの椅子の間で落下する」となりますが、それは意味的には「選択を試みて両方を得ることができない」を意味しています。
これは日本語の諺「二兎を追うものは一兎をも得ず」とほぼ同義です。椅子に座ろうとしたのが2個で、どちらまでも座れずに結局は座る地面がなくなる状況、それが直接の比喩的な表現です。
さらに言うと、この便を使うときは「決定不能状態」を指すことが多いです。このためのどちらとも取れない状況にあると失敗する、そのような意味合いで使われることが多いです。
具体的な例文として、
"Be careful not to fall between two stools."
「二兎を追うものは一兎をも得ずにならないよう注意しなさい」という意味になります。
If you run after two hares, you will catch neither.
ご質問どうもありがとうございます。
一例をご紹介します。
｛英訳例の意味｝
If you run after two hares, you will catch neither.
二兎を追う者は一兎をも得ず。
↓
If you run after two hares
二匹の野ウサギを追えば
you will catch neither
どちらも捕まえられない
｛解説｝
ほぼ直訳のことわざです。
英語圏でどの程度知られているか分かりませんが、The Oxford Dictionary of Proverbs などの辞書にも記載されています。
run after は「～の後を走る」→「～を追いかける」という意味になります。
neither は「（二つのうちの）どちらも～ない」という意味の代名詞です。
hare は「野ウサギ」のことです。
rabbit よりも耳が長く、体が大きいそうです。
~~~~~
参考になれば幸いです。
どうもありがとうございました。
If you run after two rabbits, you will catch neither.
二匹のウサギを追いかけたら、どちらも捕まらないよ
の意味です。
このように、直訳しても通じるかと思います(^^♪
あとは、ことわざ的な表現を使わずに
If you try to do two things at once, you will fail at both.
「2つのことを一度にやろうとすれば、どちらも失敗する」
のように説明的に表現しても良いと思います(^^♪
アメリカ合衆国 
日本 
