If you start over again now you'll just be embarking on a worthless exercise of doing the same thing over and over.
If you start over again now you'll just be embarking on a pointless and never-ending task.
It takes strong determination to break free from an unproductive cycle.
「ここでやり返したら下らないイタチごっこに突入だよ」=>
"If you start over again now you'll just be embarking on a worthless exercise of doing the same thing over and over."
やり返したら=(この文脈で)start over;start over again
下らない = worthless; pointless; good-for-nothing
突入 = embark on; rush into
イタチごっこ = doing the same thing over and over; doing the same thing repeatedly
「非生産的なループは強い意思を持って自分の側で止める」=>
”It takes strong determination to break free from an unproductive cycle.”
非生産的なループ = an unproductive cycle.
break free = 解放する・振り放す (英語ではここでこの言葉の方が自然です。)
「イタチごっこ」は a rat raceというぴったりの英語があります。
英語は「ネズミの競争」なので発想の違いがあって面白いですが、
不毛な激しい(狂気さえ感じさせる)争いという意味なので、「くだらない」もこれで十分含んでいます。
「やり返す」はいろいろありますが、hit backでいいでしょう。
beを go intoにすれば、「突入」の感じがさらに出ると思います。
ご参考に、主語が人(我々)の場合と、そうでない(やり返すこと)場合とを並べました。
どちらでもいいです。