How polite or formal is this expression? Is it ok to use it with my boss?
丁寧さはどのくらいですか？と直訳するなら"how polite or formal/casual is this expression?"と聞けますが、やっぱり確信をついて質問したいなら、「この表現はボスに使えますか？」"is it ok to use it with my boss"または"can I say 'keep it up' to my boss?"（keep it upとうちの上司に言ってもいいですか？）と質問するのが良いと思います。
Do you think my boss would be offended if I said "keep it up" to him?「keep it upと、うちの上司に言ったら失礼なやつだと思われるかな？」と聞いてもオッケーです。
ちなみに、keep it upはやっぱりふつうは先生が生徒に言ったり、ボスが部下に言ったりするセリフなので、逆の立場で使うと、怒ったりする人はいないかもしれませんが、「なんかいきなり偉そうだな」と軽く笑いをそそると思います。（胸を張って言えば、冗談ととってくれると思います。）
日本 
