「このかばんは100ドルで買うことができますか？」
Can I buy this bag for $100? これはカバンに焦点が置かれている場合。
Can I buy this bag with $100? これは金額に焦点が置かれている場合。
「あと50ドルで何を買えますか？」
What else can I buy with $50? これは、$50に焦点が置かれているので with が自然です。
売主と直接交渉できる際（フリマで高価な物を売っている場合や家、中古の車など）は、What's your asking price? という聞き方もできますよ。
参考までに（＾＾）
ポイント：
日本語で「買う」と言いたいとき、必ずしも「 buy」を使うわけではありません。他によく使われる「get」という言葉を使えます。「get」の方が軽いです。
レストランで注文しているとき、「Can I get ~」をよく使います。
１つ目のフレーズは「これを〜〜ドルで買えますか？」の直訳です。
２つ目のフレーズは「〜〜ドルを使うつもりなので、その金額で何が買えますか？」という意味です。
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前置詞の件
〜で（制限）を英語で言うとき、主に「for」を使います。
I ran for 5 miles ＝ ５マイルを走った
I got this necklace for $100 = このネクラスを１００ドルで買った
I can work for $12/hour = １２ドル／時で仕事ができます。
（他の意味で）〜での言い方はたくさんあります。
〜で（手段）＝「with」
You eat curry with a spoon = カレーをスプーンで食べる
I was busy with work = 仕事で忙しかった
〜で（場所）＝「at」
I did work at the office ＝ 職場で仕事をした
I eat dinner at home = 夕食は家で食べる
Can I buy (this) with $__?
～で(これ)を買えますか？
Is $___ enough to buy (this)?
～は(これ)を買うのに足りますか？
「このかばんは100ドルで買うことができますか？」→Can I buy this bag with $100?
「あと50ドル以内で何を買えますか？」→What else can I buy with $50?
日本 
アメリカ合衆国 
