私は赤ワインで彼女にはビールをお願いします。って英語でなんて言うの？

一番簡単な表現なのは、3例目の"Red wine for me and beer for her, please."です。 その後で店員さんがおそらく、"glass or bottle?"と聞いてくるので、それからグラスかボトルかを伝えればOKです。

Akiko Shibaharaさんも紹介しておられますが、Can we～?と表現すれば「私」も「彼女」も含まれますので、わざわざ「私は赤ワイン」、「彼女はビール」と区別する必要がなくて便利です。 また、ワインやビールなどはそれ自体が数えることができないため、質問者様も英作されたようにa glass ofやa bottle ofのように何か別の入れ物に入れた形を数えて表現するのが正式ですね。 ただ、「一杯分」という意味が明らかに分かる場合にはa red wineやa beerのように単にaを付けるだけで言うことも特に口語では許容されることがあります。 May I take your order?「ご注文をお伺いしましょうか」 Two beers, please.「ビール２つお願いします」 このように複数のsを付けた言い方さえ耳にすることもあります。 ご参考になれば幸いです。

Can I have ...? やI'll have ... は、何かを注文するときの決まり文句。 レストランやカフェでのオーダーや買物をするときにも使える表現なので覚えておきましょう。 「彼女には」はfor herをつければOKです。 英訳２のように、I'll have ...の主語をshe「彼女」に置き換えて使ってもいいですね。 簡潔に言いたい場合は、英訳３の表現でも問題ありません。