I asked him so many times to repeat that.
「彼（彼女）に何度も聞き返してしまった」
「『それ』（内容）を繰り返すように頼む」と考えました。ask 人 to doで「人にto doするように頼む」になります。
実際の会話中に相手が何を言っているかわからず聞き返したい場合は
"Pardon?"や"Can you say that again?"、"Excuse me?"などを使えばO.K.です。
何度も全体を聞き返すのはツラいので、相手の話の一部が聞き取れない場合は、
You bought what?「何を買ったの？」He went where?「彼はどこへ行ったの？」と、聞き取れなかった部分だけを疑問詞に変えて聞くといいでしょう。会話がスマートになる上級テクニックです。
こんにちは。
・ask over and over again (to repeat)
「何度も何度も聞く（繰り返すようにお願いする）」
・ask repeatedly (what he/she said)
「繰り返し（なんて言ったか）聞く」
・ask to repeat many times
「何度も繰り返すようお願いする」
上記のような表現を使うことができます。
例：
I'm sorry for asking you to repeat the same thing many times.
「何度も同じことを繰り返し言わせてしまって申し訳ないです」
ぜひ参考にしてください。
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