「自動的にポップアップ出てきたり表示されたりしませんか?」というのは、
Doesn’t a webpage automatically show up?といいます。
「自動的に」は副詞のautomaticallyとなり、show upは「出てくる、表示する」という意味です。
show upのほかにcome up、appear、displayなどもいいます。
A webpage should automatically appear.は「自動的にポップアップ出てきたり表示されたりするはずですよ」というニュアンスです。
この場合のshouldは「はず」の意味です。