Would you mind if I ask you a few private questions?
May I ask you a few personal questions?
Is it OK if I ask you some private questions?
「差支えない範囲で教えてくれる?」は、
Would you mind if I ask you a few private questions?
May I ask you a few personal questions?
Is it OK if I ask you some private questions?
などが言いやすいかと思います。
※プライベートな private, personal
※～してもいいですか？
Would you mind ～?
May I ask you ～?
Is it OK if ～?
その人が答えてくれるかは別として、気にかけているということは伝わると思います。
If you don't feel uncomfortable, could you tell me about it?
If you don't mind, could you tell me about it?
3つバージョン用意しました。
上から順に
「あなたにとってそれで良ければ」
「不快に感じないのならば」
「気に障らないのならば」
の意味です。
could you tell me about it?「そのことを教えてもらえますか？」の意味です。
この中からその状況でピッタリくるのを選べばよいかと思います。
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