差支えない範囲で教えてくれる?って英語でなんて言うの？

「差支えない範囲で教えてくれる?」は、

Would you mind if I ask you a few private questions?

May I ask you a few personal questions?

Is it OK if I ask you some private questions?

などが言いやすいかと思います。

※プライベートな　private, personal

※～してもいいですか？
　Would you mind ～?
　May I ask you ～?
　Is it OK if ～?

その人が答えてくれるかは別として、気にかけているということは伝わると思います。

3つバージョン用意しました。
上から順に
「あなたにとってそれで良ければ」
「不快に感じないのならば」
「気に障らないのならば」
の意味です。
could you tell me about it?「そのことを教えてもらえますか？」の意味です。

この中からその状況でピッタリくるのを選べばよいかと思います。