「仕事が属人化していて、引き継ぎに苦労している」
It continues to be hard because the work is personalized and involves personal efforts.
*continues = 続く
personal efforts = 個人の努力
*depend on「~に依存する、頼る」
*an individual employee 「従業員一人」
*a particular employee 「ある特定の従業員一人」
(individual/particular employeesというように、これらは、複数にすることも出来ます。)
*individual skills「個々の技能」
1) It makes it difficult to hand over tasks/projects when they totally depend on an individual employee.
「仕事・企画内容が属人化していると、引き継ぎが難しいです。」
It makes it difficult to...「~するのが難しい」
hand over...「~を引き継ぐ」
when以下は、「このような場合は」という条件になっています。
totallyで、属人化が明らかだというのを強調するアクセントになります。
2)A handover has been a challenge because the company was depending on a particular employee.
「社内で属人化していたため、引き継ぎに苦労しています。」
こちらは、handover「引継ぎ」という名詞です。challengeは、「挑戦」という意味がありますが、ここでは「厳しい課題、苦難」と言った意味で用います。より苦労しているニュアンスにするには、a difficult challengeというように形容詞を加えてみたり、 a mess「混乱、グチャグチャ」という表現もあります。
どちらの例文も、depend on an individual/a particular employee/individual skillsの入れ替え可能です。
頑張ってください!