silver lining は、
Every cloud has a silver lining.（どんな困難な状況でも、何か希望があるものだ。）
という英語の諺からですが、雲の周りに（背後からもれて）見える太陽の光のことです。
それが、ことわざの意味のとおりに、「希望のきざし」として独立して使われるようになりました。
「光明がさす」は、そうした兆しが見えることなので、人を主語にして
He saw a silver lining.（彼は明るいきざしを見た→彼の前に光明がさした。）
のように使います。
「look on the bright side」と言う表現は自分が希望していた結果が出なくても、楽観的な考え方で今の状況をちゃんと見ると、いいことが見えるようになる、と言う意味です。つまり、闇のところ（「dark side」、がっかりしたこと）より光のところ（「bright side」、今の状況のいいこと、またはこれからのいいこと」）を考えてまた頑張る、と言う意味です。自分の話し（「I’m looking on the bright side.」や「I’m going to look on the bright side.」）でも他人を励ます話「Look on the bright side!」）でもこの表現を使うことができます。
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