今まで、ずっと I went to Sydney and stayed with my host family.と言っていたのですが、オンラインの先生にwith my host familyのところをwith a host familyに直されました。これはネイティブにとって全然意味が違いますか?with a host familyの方がネイティブにとってもは自然な表現でしょうか?
投稿者さんの混乱している気持ちをわかりますが、with a host family の方が自然です。
Host family のことを初めて説明していますので、with a host family と言います。以前 host family と住んだことがあると説明したら with my host family と言います。
「シドニーでホームステイしたことがある」は英語に訳すとこのようです。
I stayed with a host family in Sydney.
I did a homestay with a family in Sydney.
I experienced living with a host family in Sydney.
例文
I stayed with a host family in Sydney. I often practiced my English with my host family.
シドニーでホームステイしました。よくホームステイの家族と英語を勉強しました。
最初のセンテンスはホーストの家族を初めて説明しているので、with a host family と言います。それをもう説明したから二番目のセンテンスに with my host family と言いました。
ご参考までに。