Must you always go all the way outside the building to smoke?
You always got to go outside when smoking?
“all the way”は確かに距離的なニュアンスをもった表現ですが、二個目の例のように“all the way outside the building”と言ってあげると、直訳の「ビル、又は施設の外までずっと」から意訳的に、「外までわざわざ」というニュアンスを与えることができますね。
また「タバコを吸う」という言い方は“have a smoke”でもいいんですが、「たばこを吸いに」というニュアンスで言うなら“get a smoke”という表現が使えます。
二個目の例では、“Must you…??”という、ちょっと日本ではあまり聞きなれていない言い方かもしれませんが、“must”（絶対）という強い単語を使って、“どうしても○○しないといけないの？”、→ “あえて○○しないといけないの？” から “わざわざ”というニュアンスとしても使えます。
同時に英語では“have to”はいつでも“got to”と入れ替えることができて、“got to”の方が、厳密に言うと“汚い言い方”、これは悪い言葉、というのではなく、より、スラングに近い言い方、カジュアルになるという感じですね。従って、より“感情を表す”表現として使えます。
ここでは、“You always got to…??”と言うことで、「わざわざ○○しないといけなんですか？」 と言ってあげることも、また一つの相手に質問するのと同時に同情、優しさの気持ちを表した表現として使えると思います。
せっかくなら最後に、“Wow!!”（大変ですね～！）と付け加えてあげるとよりリアルに！
がんばって下さい！！
Do you have to go all the way outside every time you have a cigarette?
Do you have to bother going outside every time you want a smoke?
この場合、all the way を使って言うのは自然ですよ。
ーDo you have to go all the way outside every time you have a cigarette?
「毎回タバコを吸うのに、わざわざ外に行かないといけないの？」
または to bother ~ing を使っても言えます。
ーDo you have to bother going outside every time you want a smoke?
「毎回一服するのに、わざわざ外に行かないといけないの？」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
日本 
カナダ 
