My friends always enter the songs at Karaoke (that) he/she likes me to sing without asking me.
「歌が苦手」を英語にすると
I don't like singing.(私は歌うことが好きではありません)
I'm not good at singing.(私は歌は上手ではありません)
いずれかになるかと思います。
勝手に=私に聞かないで、と解釈できますので without asking me と表現できます。
英訳例の訳
私の友達は、私にカラオケで歌って欲しい歌を私に聞かないでいつも入れます。
これに、and I always end up with singing(で、私はいつも最後には歌ってしまう)を付け加えれば完璧です(^-^)/
お役にたてば幸いです☆