oweは動詞で〈金・家賃などを〉借りている という意味です。
①だと「あなたは私に100ドルの借りがある」という意味です。
100ドルのところをただのmoneyにすれば
You owe me money. お金を立て替えている
という表現にもなります。
ただ、ちゃんと返してね…という表現を付け加えたいのでしたら
② のように
pay back 払い戻す
の表現を加えて、
Please pay back the 100 dollars you owe me. 立て替えておいた100ドルを返してね。
としてもいいかもしれません。
ご参考まで
日本 
