1.「Can all those fit in the drawer?」=「あれ全部がその引き出しに入る?」
ここでの「入る」というのは、「収まる」ですので、「Fit」が使えます。
2.ここでは、人を主語にして言い換えています。
「Can you put all those clothes into one drawer?」=「あの服全部を一つの引き出しに入れることができますか?」
「Put A into B」=「AをBに入れる」
例: I put boiling water into a cup of noodles.(沸騰したお湯をカップ麺に入れました。「カップ麺」は「a cup of noodles」です。日清のカップヌードルは商標ですから、大文字で始めます。「Nissin Cup Noodles」です。)