この場合の「つらい」は、「お気の毒です」を表すbe sorry forでよいと思いますよ。
「自分のことのように」はas if it were my ownです。仮定法過去の表現法になるので、wereです。
補足ですが、「自分のことのように」という言い方は、英語ではあまり表現としては出てこない印象があります。「それはつらかったね、大変だったね」と言うに留まることが多い気はします。
参考になれば幸いです。
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
It hurts me as if it happened to me.
とすると、「[自分の事のように](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/110977/)辛い。」となります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
hurt 辛い、痛む
as if まるで〜のように
happened 起こった
参考になれば幸いです。
日本 
