I apologize for bothering you over and over again.
I'm sorry to bother you over and over
[何度も](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/52723/)聞いてすみません
度々[ご迷惑かけて申し訳ありません。](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/764/)
I apologize for bothering you over and over again. （3回以上聞く時に使います）
何度もご迷惑おかけしてしまって[申し訳ありません](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/50289/)。
apologizeとは申し訳ありませんの意味です。
over and overとは何度もや度々の意味となります。
bother you で「あなたに迷惑をかける」と言えます。
ご参考になれば幸いです。
はじめの２つの文の『over and over 』と【again and again 』は同じ意味で、『[何度も何度も](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/87607/)』です。はじめの文は『何度も[聞く](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/33912/)こと』を不定詞で、２つ目と3つ目の文は、関係代名詞で表わしましたので、もちろん『that』は省略できます。
If you want to be very formal in this slightly awkward situation, you can begin with "Apologies..."
Although not grammatically correct, you can begin a question with "Sorry to bother you again..." and then immediately follow it with "..., but can I ask you about..."
この少し気まずい状況で、すごくフォーマルに言いたいなら、"Apologies..." で始めることができます。
文法的には正しくありませんが、"Sorry to bother you again..."（度々すみません）で始めて、その後すぐに "..., but can I ask you about..."（...について聞いてもいいですか）と続けることもできます。
This can be a difficult situation. You need something to happen and your boss is pushing it off or not listening. In American business culture, all three of these sentences would be ways of apologizing for returning to the same subject, while also saying you are going to keep bringing it up.
To "pester" someone is to bother or annoy them. You could also say "I'm sorry to keep harping on this." or "I'm not trying to beat a dead horse."
"Beating a dead horse" is a phrase that is commonly used when you do something over and over with little chance of changing anything.
これは難しい状況ですね。してもらわないといけないことがあるのに上司がそれを先送りにしている、もしくは聞いてくれない。アメリカのビジネスカルチャーでは、これら三つの文は「何度も同じことを言って申し訳ない」と言いつつ、再びそれについて触れる言い方です。
"pester" は「困らせる」「うるさがらせる」という意味です。
次のように言うこともできます。
"I'm sorry to keep harping on this."（何度も言ってすみません）
"I'm not trying to beat a dead horse."（決着済みの話を蒸し返すつもりはありません）
"beating a dead horse" は「無駄なことを繰り返す」という意味のフレーズです。
You can say: I'm sorry for asking so many questions, which is a more polite way of saying I'm sorry for bothering you. I apologise for all the interruptions is also a good alternative. Interruptions means when you stop someone, like your boss, from doing their usual activities.
次のように言えます。
I'm sorry for asking so many questions（質問ばかりしてすみません）
これは "I'm sorry for bothering you"（邪魔をしてすみません）の丁寧な言い方です。
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"I apologise for all the interruptions"（何度も聞いてすみません）という言い方もできます。"interruptions" は、人（上司など）の通常の作業を遮ることを言います。
"I'm sorry to bother you again" to bother someone is almost to 'get on their nerves' to irritate them. bother, bothering and bothered.
"I apologize" a very formal and politer way of saying sorry
"I'm sorry to bother you again"（何度もすみません）
= 'to bother someone' は 'get on someone's nerves'（イライラさせる）に近いです。
bother = 原形
bothering = 進行形
bothered = 過去（分詞）形
"I apologize" は 'sorry' のフォーマルな言い方です。
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