回答
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Shoot! I should have worn one more layer.
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Darn it! I needed an extra layer.
例文1「しまった!もう一枚着てくれば良かった。」
例文2「クッソ〜!もう一枚必要だった。」
「もう一枚着る」は、wear one more layer や need an extra layer と言えます。
I should have worn something warmer. 「もっと暖かいカッコすればよかった。」と言いかえることもできると思います。
ご参考になれば幸いです!