カラーペンで色を塗るって英語でなんて言うの？

最初の答えは文字通りです。
カラーペンはアメリカ英語ではそんな使わない言葉です（あと日本みたいにカラーペンは流行ってないので色を塗るとしたらマーカーとか鉛筆ですね）。"Various colored pens"「いろいろの色のペン」って言ったほうが通じると思います。
最後の答えは誰かと話してる時”please"を入れるとコマンドより勧告になるので「カラーペンで色を塗ってください」みたいに柔らかめの言い方です！誰かに支持してる時pleaseを入れないと時々命令っぽくなってしまう可能性があるので気をつけましょう。

「カラーペン」は和製英語なので、"color pens" と言っても伝わらないです。なので、"pen" だけを使った方がいいでしょう。「色を塗る」は英語で "color" と言います。

例文：
Please color this picture with pens. 「この絵をペンで塗ってください。」
She colored the picture with pens. 「彼女はペンで絵に色を塗った。」

ご参考になれば幸いです。