Because I love chocolate so much it doesn't matter how much I eat, I can never get enough.
I love getting massages so regardless of how often I get one it's never enough.
例文１「チョコレートが大好きだからどれだけ食べても足らない。」というニュアンスです。
it doesn't matter how much I eat, I can never get enough で「どれだけ食べようが絶対に足らない。」という感じです。
例文２「マッサージをしてもらうのが好きなので、どれだけやってもらっても十分でない。」というニュアンスです。
「マッサージをしてもらうのが好き」は I love getting massages
it's never enough で「決して足らない（十分でない）」
ご参考になれば幸いです！
No matter how many of my favorite things I have, they never satisfy me.
おっしゃっている内容は以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
No matter how many of my favorite things I have, they never satisfy me.
「自分の好きなものをいくら持っていても、それらが私を満足させることは決してない」
no matter how many「どれだけ多くの数を～しても」
satisfy「満足させる」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師 KOGACHI
日本 
