これはこれでって英語でなんて言うの？

「これはこれで」はかなりシチュエーションによって意味が変わる言葉だと思いますので、正確にハマる英語はないように思います。 今回の例で使うなら 「（前のものも恥ずかしかったけど）変えてみてもまだ恥ずかしいね」 「前とは違う意味でこれもまた恥ずかしいね」 という感じになるのかなと思います。 Well…this is still awkward… →「まぁ…これでもまだ変な感じだね」 This is awkward in another way. →「これはまた違う意味で変な感じだね」 恥ずかしいは embarrassed がよく使われますが、これは自分1人が恥ずかしい（恥をかいた）感じがします。２人の間に流れる雰囲気の話なので、「微妙な空気だね」「なんかきまり悪いね」「ぎこちないね」という意味になる awkward の方がしっくりくるような気がします。 でも「いつもより照れ臭い」ともありますので、 This is rather awkward... →「これはむしろ（前より）妙な感じだ…」 というのも使えるかもしれません。