会長と社長、どちらにつないだらよいでしょうか。って英語でなんて言うの？

自然な英語になるよう、質問形式をちょっと微調整しました。 「Would you like to be connected to the Chairman or the CEO?」 （会長か社長に繋げましょうか？） この質問に対しては、電話をしている人は社長か会長か回答するはずです。 因みに会長は取締役会のトップなので、Chairmanと呼びます（イギリス）。 でも実際、各企業で名称が異なったりします。 Managing Director も多いです。

「Whom should I connect you with, the chairman or the president?」と言うことができます。ここで "whom" は「誰」という意味で、フォーマルな状況での正しい使い方です。"connect you with" は「あなたをつなぐ」あるいは「あなたに連絡を取る」という意味です。また、"the chairman" は会長、"the president" は社長を指します。