When you tell him to "say anything" and then he says something, then you don't know what to say.
When you ask him to say something and he does, then it's usually something you can't come up with a response to.
「何でも言って」は「Say anything」になりますが、例文２では間接引用の「ask him to say something」にしました。間接引用としてこの方が自然だと思います。
「困る」は英語にすることが難しくて、ほとんどはケースバイケースです。この場合では、どんな返事にしたらわからないという意味でしょう。だたら英語でその意味をはっきり言います。
よく日本人は「困る」を「in trouble」にしますが、「in trouble」はルール違反をした場合とか、誰かに怒られた場合とかに合っています。
You say "Let me know whenever you need my help", but when I actually ask you to help me, you do nothing.
おっしゃられている内容は、以下のように表現できると思いました(*^_^*)
You say "Let me know whenever you need my help", but when I actually ask you to help me, you do nothing.
「あなたは「僕の助けが必要な時はいつでも知らせてね」と言うけど、私が実際に私を助けてくれるようあなたに頼んだ時は、あなたは何もしてくれない」
Tim Youngさんの回答は、日本語の意味を誤解されているようで、求められている答えとはかけ離れています（頼む人と困る人が真逆になっています）。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
★★大阪カフェレッスン英会話講師KOGACHI
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