I might be thin now but I was actually quite heavy five years ago.
I'm slender now but I was overweight five years ago.
1) I might be thin now but I was actually quite heavy five years ago.
「今は痩せているけど実は5年前は結構太ってたんだ。」
I might be thin now には、今の私からは信じられないかもしれないけど、とニュアンスがあるので might を使っています。
どのくらい太られていたのかわかりませんが、結構太っていた場合は I was quite heavy と言えます。
2) I'm slender now but I was overweight five years ago.
「今は痩せてるけど5年前は太っていたんだ。」
slender で「スマートな・ほっそりした」
overweight で「太りすぎの」
ご参考になれば幸いです！
To tell you the truth, I was overweight five years ago.
I actually, I was fat five years ago.
To tell you the truth=「実は・本当のことを言うと」
Overweight＝「体重オーバー（太っている）」
To tell you the truth, I was overweight five years ago.
「実は、5年前は太っていたんです」
actually＝「実は、実のところ」
Fat=「でぶ、太っている」（軽蔑的な単語なので、自分のことを言う文には問題ないと思いますが、他人のことを言う場合は避けたほうがよいです）
I actually, I was fat five years ago.
「実は、5年前は太っていました」
ご参考まで
ご質問ありがとうございます。
・「I was actually quite chubby five years ago. 」
＝5年前は結構太ってたんだ。
（例文）I was actually quite chubby five years ago. I lost weight because I started exercising.
（訳）5年前は結構太ってたんだ。運動始めてから減量した。
単語：
weight 体重
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
・「I used to be overweight 5 years ago.」
（意味)実は5年前は太ってたんだ。
<例文>I used to be overweight 5 years ago. I decided to lose weight because my doctor told me to.
<訳>実は5年前は太ってたんだ。医者に言われて減量しようと思いました。
ご参考になれば幸いです。
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