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友達が過去の話をしているときに、それっていつ頃の話なの？と聞きたいです。
When are you talking about?って聞いたら通じなかったです笑
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RYOさんご質問どうもありがとうございました。
下記の言い方ではいかがでしょうか。
１）それはいつ頃（の話）？
２）それいつ頃行った？
どちでも話は話題のことは相手に伝えます。文法的に「When are you talking about?」は間違っていないですがちょっと不自然です。
ご参考にしていただければ幸いです。
"When was that exactly" または "When exactly did that happen" "それはいつだったの?" という意味です.
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アメリカ合衆国 
モロッコ 
