随時確認するって英語でなんて言うの？

随時という言い方ですが、この日本語がすでにちょっと堅い感じもあるので、口語的に直すと～し続けるという感じになると思います。これにぴったりくるのがkeep-ingの表現です。他にもwatchという動詞を使うと監視する、注意しておくという意味になるので、これを使う手もあると思います。～しておいたほうがよろしいですか？というのはアドバイスを求めているわけですが、アドバイスを求める場合にはShould I～？で大丈夫です。