I understand how you feelは直訳すると、「私はあなたがどのように感じているかわかる」といった意味になります。
ここでのfeelという動詞には、「痛む」というニュアンスが含まれています。
「分かる」「理解する」を意味するunderstandのかわりに、I know how you feelのように「知る」を意味するknowという動詞に置き換えられます。
A: I've broken up with my boyfriend.
B: I know how you feel. I've been there before.
A: わたし、彼と別れちゃったよ。
B: その気持ちがわかる。私にもその経験があるよ。
I can relate to your painは直訳すると、「私はあなたの痛みがよくわかる」といった意味になります。
relateは、「結びつける」「関係付ける」といった意味ですが、人に使う場合は、「よく分かる」「共感する・できる」といった意味になります。
やや堅めな表現です。
I can relate to that.
私はそれに共感できる/その気持ちよくわかる。
I can relate to what you are saying.
あなたが言っていること、よくわかる。