回答
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Is this dinner expensable?
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Do we need to pay out of our pockets?
"Expensable"という言葉は、基本的に辞書には載っておりませんが、
「経費で落とすことが可能」というニュアンスを表現できるスラングです。
Expenses = 経費
Expensable = 経費で落とすのが可能
また、"Pay out of our pockets"は直訳すると、「我々のポケットから出すの?」
となってしまいますが、意味としては、「我々の自腹」になります。
回答
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Does this get reimbursed or do I have to pay for this out of my own pocket?
払い戻す: reimburse
自腹で払う:
pay for this out of my own pocket
paying for something (using) ones own money.
関連して
経費:business expenses
レシートを(経理に)出す:submit receipts