1) On the contrary, it's when I wear this that I can meet you.
2) It's the opposite, I just happen to always meet you when I'm wearing this.
１）と 2）の意味が違います：
1) その逆：On the contrary / It's the opposite
この服着てるとお前に会えるんだよ: it's when I wear this that I can meet you.
2) It's the opposite, I just happen to always meet you when I'm wearing this.
私はこれを着けている時にいつもお前に会うんだ. （偶然でその服を着る時はその人に会う）
It's the opposite. I can meet you when I wear this.
It's the opposite. This jacket brings you and me together.
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
先ずは、一つ目は一番素直に直訳すると、
It's the opposite. I can meet you when I wear this.
「それは逆だよ。これを着てる時にお前に会えるんだ」
と言えます。
あとは、
It's the opposite. This jacket brings you and me together.
「それは逆だよ。このジャケットが君と私を引き合わせるんだよ/つながらせてくれるんだよ」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
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