○○さんと一緒に行ってきて下さい。って英語でなんて言うの？

奥様のお母さんの名前が "Caroline" だとすると、以下のように訳せます：

「Please take Caroline with you」。

しかしながら、こちらだとちょっと不自然に聞こえます。

もっと丁寧な言い方だと「Please take your mother with you」。こちらを推奨します。

他の文書ですと：

1・○○さんと一緒に行ってきて下さい！ - Please take Caroline with you
2・○○さんを誘って一緒に行ってきて下さい！ - Please go together with Caroline
3・○○さんと楽しんできて下さい！ - Please enjoy this with Caroline

ディナーを○○さんと楽しんでください
　Have a good dinner with ○○.

これが（３に当たりますが）自然です。

また、ディナー券をプレゼントしているので、
　This is for you and ○○. Enjoy!
と言えば、「行ってきて」自体は言わなくてもそういう意味になります。
これが１と２に当たります。