奥様のお母さんの名前が "Caroline" だとすると、以下のように訳せます：
「Please take Caroline with you」。
しかしながら、こちらだとちょっと不自然に聞こえます。
もっと丁寧な言い方だと「Please take your mother with you」。こちらを推奨します。
他の文書ですと：
1・○○さんと一緒に行ってきて下さい！ - Please take Caroline with you
2・○○さんを誘って一緒に行ってきて下さい！ - Please go together with Caroline
3・○○さんと楽しんできて下さい！ - Please enjoy this with Caroline
ディナーを○○さんと楽しんでください
Have a good dinner with ○○.
これが（３に当たりますが）自然です。
また、ディナー券をプレゼントしているので、
This is for you and ○○. Enjoy!
と言えば、「行ってきて」自体は言わなくてもそういう意味になります。
これが１と２に当たります。
イギリス 
日本 
