Why the heck would he expect me to do something like that?
1は直接その友人に言う場合です。
1) Why in the world would I have to do that for you?
「いったいなんで俺がお前のためにそれをしなきゃいけないんだよ?」
2はその図々しい友人のことを別の人に言う場合です。
2) Why the heck would he expect me to do something like that?
「いったいなんであいつは俺が(あいつのために)そんなことすると思ってんだよ?」
Why in the world
Why the heck
で「一体全体なんで〜なの」という言い方です。
ご参考になれば幸いです!