恥ずかしかった＝過去。ゲームに負けた＝大過去。
自分で考えた文ですが、
I was ashamed that I hadn't been able to win the game.でいいでしょうか？僕的には大過去の部分に
couldn't win the game.としたいのですが、大過去にcouldn'tは使えるのでしょうか？
Couldn't でも使えます。
また、"hadn't been able to"よりは"wasn't able to"の方が正しいです。
"I wasn't able to win the game"でも言えます。
そして「恥ずかしい」は"ashamed"でもいいですし、"embarrassed"とも言えます。
"Ashamed"は自分が悪いことをして恥じることです。勝てなかった自分が悪い、情けない、人の期待に応えられなかった時に使います。"embarrassed"は自分が他の人の前でミスをして恥をかいた時に使います。どちらでもこの文では使えますが、自分の気持ちでどちらが合っているのかを選んでください。
アメリカ合衆国 
