「~のに」は英語で「even though」や「although」、「despite」といいます。この場合「even though」というフレーズを使った方が良いと思います。
Even though he is busy looking for work...
Although he's busy looking for work...
Despite being busy looking for work...
(彼は就活で忙しいのに)
「~たら」は文脈によって違う言い方になりますが、「when ~」を殆どの場合使えます。
when I say "I want to see you more often"
「もっと会いたい」とか言ったら
he'll think I'm being needy.
「こいつめんどくさい」と思われる
「needy」は「めんどくさくてしつこい」や「(気持ちが)重い」という意味になります。
ご参考になれば幸いです^^