Back when we were children my friend and I used to play with the "Where's Waldo?" puzzle books
My friend and I used to play with the "Where's Waldo?" picture book
ウォーリーは国によっては名前が違うらしく（元はWally、ウォーリーです）､アメリカだと｢Waldo｣(ウォルド)で本のタイトルは「Where's Waldo?」（ウォルドはどこ？）と呼ばれてます。
最初の例文は「子供の頃私と友達はウォーリーを探せのパズル本で遊んでました」となります。ここでは「Back when we were children」で「私たちが子供の頃」の意訳で使ってます。あとこちらでは「絵本」（picture book）ではなく「puzzle book」パズル本と呼んでます。
次の例文は「私と友人はウォーリーを探せの絵本で遊んでました」となります。
When I was in elementary school, my friend and I were really into the book called "Where's Wally?".
When I was in grade school, my friend and I were always looking at the book "Where's Wally?".
1) When I was in elementary school, my friend and I were really into the book called "Where's Wally?".
「小学校の時、友達と「ウォーリーを探せ」にすごくはまっていた。」
I was really into ... で「私は…にすごくハマっていた」
2) When I was in grade school, my friend and I were always looking at the book "Where's Wally?".
「小学校の時、友達といつも「ウォーリーを探せ」の本を見ていた。」
I was always looking at ... で「私はいつも…を見ていた」
「小学校」は elementary school や grade school と言います。
「ウォーリーを探せ」は元々イギリスで出版された本で "Where's Wally?" と言いますが、北米版ではウォーリーではなくウォルドーに名前が変わっており、"Where's Waldo?" というタイトルになっています。
ご参考になれば幸いです！
When I was in elementary school, my friend and I were really into the book "Where's Waldo?"
・「When I was in elementary school, my friend and I were really into the book "Where's Waldo?"」
（意味)小学生の頃ハマって友達とずっと「ウォーリーを探せ」の絵本で遊んでいました。
<例文>When I was in elementary school, my friend and I were really into the book "Where's Waldo?" I would always read it with my friend.
<訳>小学生の頃ハマって友達とずっと「ウォーリーを探せ」の絵本で遊んでいました。いつも友達と読んでいた。
ご参考になれば幸いです。
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