たくさんのグラスワインを飲んだって英語でなんて言うの？

ボトルではなく、グラスで出される場合には、"by the glass"という表現を使います。

"They serve 15 different wines by the glass in this wine bar."
（このワインバーでは、１５種類の異なるワインをグラスで提供している。）
といった感じで使うことができますよ。

回答１の意味は以下の通りです。
■I tried different kind of wines by the glass.
（私はグラスで色々なワインを試した。）

different kinds で、「異なる種類」。

回答２では、try（試す）の代わりにhave（飲む）を使いました。
ここではどちらでも構わないと思いますが、ワインテイスティングのような場で色々試した、という感じであれば、tryの方がニュアンスが合うかもしれません。

ご参考になれば幸いです！