When I can't fall asleep at night I start to think negatively.
When I have trouble getting to sleep at night my thoughts start to run into the negative.
どちらも「夜眠れないと、ネガティブ思考に陥る。」というニュアンスです。
1) When I can't fall asleep at night I start to think negatively.
「夜眠れないと、否定的に考え始める。」
can't fall asleep で「眠れない」
think negatively で「否定的に考える・悲観的に考える」
2) When I have trouble getting to sleep at night my thoughts start to run into the negative.
「夜なかなか眠れないと、悲観的な状態に陥り始める。」
have trouble getting to sleep で「なかなか眠れない」
run into で「〜の状態に陥る」
ご参考になれば幸いです！
「陥る」は英語では"to fall into"といいます。
例文：
"When I can't sleep I tend to fall into depressing toughts."
「眠れなくなると鬱陶しい思考に陥りがちです。」
"to sleep"は「眠る」に相当し、"tend to ..."は「○○がち」です。
"depressing toughts"は「鬱陶しい思考」で、"depressing"は"depression"(「憂鬱」)から来ていますので、かなりネガティブな思考や考え方という感じを伝えます。
様々なように翻訳できます。
日本 
ブルガリア 
