何故を繰り返し理由をより深く考えると真の答えが見つかる。って英語でなんて言うの？

その通りですね、「なぜ」と自問自答していくと答えが見つかることが多いです。
次のように訳してみました。

If you keep asking yourself "why?", you'll eventually get the answer you really want.
→「なぜ」と自答していくと、自分が本当に求めている答えに行き着く。

「eventually」は「いずれ／最終的には／ゆくゆくは」という意味の副詞です。
「keep doing」は「～し続ける」という意味です。

原文に近いニュアンスにはなっていると思います。

ご質問ありがとうございました。

質問者様のお求めの英語は「If you think deeply about the reasons why, many times over, you will find the real reason.」になります。

深く考えることは「Think deeply」です。
「Reasons why」は「何故なのかの理由」のことです。
真の答えは「Real reason」と訳しました。

そうですよね。
深く考えることも大事ですが、幅広く考える必要もあります。
あと、自分自身で考えること。

フェミニズムを例をあげますと、女性は男性よりも給料が低いという統計があります。
時代の流れからすると、男性社会で女性に不利だから給料が低いと言う理論があります。
でも、その理由を深く考えてみると、実は女性は結婚・妊娠などあり、別に高い収入を追求していないという、真の理由（？）に近づくことができるかと思います。