If you keep asking yourself "why?", you'll eventually get the answer you really want.
その通りですね、「なぜ」と自問自答していくと答えが見つかることが多いです。
次のように訳してみました。
If you keep asking yourself "why?", you'll eventually get the answer you really want.
→「なぜ」と自答していくと、自分が本当に求めている答えに行き着く。
「eventually」は「いずれ/最終的には/ゆくゆくは」という意味の副詞です。
「keep doing」は「~し続ける」という意味です。
原文に近いニュアンスにはなっていると思います。
ご質問ありがとうございました。
If you think deeply about the reasons why, many times over, you will find the real reason.
質問者様のお求めの英語は「If you think deeply about the reasons why, many times over, you will find the real reason.」になります。
深く考えることは「Think deeply」です。
「Reasons why」は「何故なのかの理由」のことです。
真の答えは「Real reason」と訳しました。
そうですよね。
深く考えることも大事ですが、幅広く考える必要もあります。
あと、自分自身で考えること。
フェミニズムを例をあげますと、女性は男性よりも給料が低いという統計があります。
時代の流れからすると、男性社会で女性に不利だから給料が低いと言う理論があります。
でも、その理由を深く考えてみると、実は女性は結婚・妊娠などあり、別に高い収入を追求していないという、真の理由(?)に近づくことができるかと思います。