I've never seen a document that requires so many signatures.
I've never seen paperwork that has to be signed in so many different places.
この場合、今までに見たことがない、という I've never seen ... を使うのが自然かなと思います。
ーI've never seen a document that requires so many signatures.
「こんなにたくさんのサインが必要な書類は見たことがない。」
この文は、一枚の書類にたくさんのサインが必要な場合です。
もし、書類が一枚だけでなく複数あって、サインする箇所もたくさんある場合は、下のように言えます。
ーI've never seen documents that require so many signatures.
意味は上と同じです。
ーI've never seen paperwork that has to be signed in so many different places.
「こんなに多くの箇所にサインしなければいけない書類は見たことがない。」
書類は paperwork とも言えます。
最初の例文は signature(s) と名詞を使いましたが、ここでは動詞の sign を使っています。
ご参考まで！
カナダ 
