1番目の、It's hard to choose my right size.は「自分に合ったサイズを選ぶのは大変です」という意味になります。 例えば、SとMの間の方が服やブランドによってはSであったりMであったりする場合、サイズを選ぶのが大変、な訳です。 自分に合ったサイズというのは my right size です。 one'sの所を適切な目的格(my, your, his, her, our, theirなど)に置き換えてくださいね。
2番目は同じくone's のところを my に変えて、It's hard to find my right size.となり「自分に合ったサイズを探すのは大変です」という意味になります。 例えば、SSの方の場合や足のサイズが22cm未満(サイズ6未満)の場合、アメリカ・カナダで大人用の(デザインの)服や靴を探すのは非常に大変です。 なぜかというと「稀」からです。 小柄な方は子供用(ジュニア年長:16歳以上)のフォーマルドレスや靴、または特注になる事が多いらしいです。 大柄の方は女性も男性も問題ないのですが・・・。
hard の所を difficult にして頂いても「大変」の差は余りありません。
参考になれば幸いです☆