"どうやって上へ登ろうかな？" は「How am I going to climb up there?」と表現できますね。こちらの例は自分のことを話している場合で"私はどうやって登ろうかな？"と言う表現になります。こちらの例では「climb」で"上る、登る"と表現しています。
次の例文は他人に向けて"どうやって登ればいいのですか？"と問う形になります。こちらの例では「climb」の代わりに「get up there」を使い"上にたどり着く、届く"と表しています。
子どもがツリーハウスに登りたい場面では、
"How can I get up there?"
がとても自然でよく使われます。
get up there は「上（あそこ）に行く」という意味で、climb よりもやわらかく、子どもらしい言い方です。
一方で
"How should I climb up?"
は「どうやって登るべきかな？」という少し考えているニュアンスになります。
should を使うと、「方法を考えている感じ」が出ます。
アメリカ合衆国 
