enjoy yourselfもhave a /good/ fun nice timeも根本は「楽しんでおいでね、楽しい時間を過ごしてね。」という親が子供にかける一般的な表現です。enjoy yourselfは「（自分が）楽しんでくるんだよ、（ほかの人のために行くんじゃないよ）」的な意味合いもあります。
私自身はよく子供たちにHave a lovely day/ Enjoy (youself)!/ I see you later. ( and love you!)と声掛けして送り出します。 参考になれば幸いです。
Have fun at kindergarten!
Enjoy kindergarten!
Have a great day at kindergarten!
子どもを幼稚園に預けるときに親が自然にかける言葉としては、
Have fun at kindergarten!
「幼稚園楽しんでね！」
が自然でよく使われます。
英語圏の親は、学校や幼稚園へ送り出すときによく
Have fun!
「楽しんでね！」
と言います。
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