「何日ぶりの休み?」は英語で「It's your first day off in how long?」という表現が良いと思います。
「何日ぶりのOO」は英語で「The first OO in how many days」という意味があります。
例文
「昨日私は 20 年ぶりにある友人に会った。」
Yesterday, I met a friend I had not seen in 20 years.
「十年ぶりで帰省した。」
I came home for the first time in 10 years.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHow long was it since your last day off?
「最後の休みからどのくらいですか？」＝「何日ぶりの休み？」
ーWhen was the last time you had a day off work?
「最後に仕事が休みだったのはいつですか？」＝「何日ぶりの休み？」
ご参考まで！
"How many days has it been since your last day off?"
"How many days" で「何日間」と聞いており、"has it been since your last day off" で「最後の休みから何日経ったのか」を尋ねています。
他の言い方としては：
- "When was the last time you had a day off?"
（最後に休んだのはいつですか？）
アメリカ合衆国 
カナダ 
