「何日ぶりの休み?」は英語で「It's your first day off in how long?」という表現が良いと思います。
「何日ぶりのOO」は英語で「The first OO in how many days」という意味があります。
例文
「昨日私は 20 年ぶりにある友人に会った。」
Yesterday, I met a friend I had not seen in 20 years.
「十年ぶりで帰省した。」
I came home for the first time in 10 years.
"How many days has it been since your last day off?"
"How many days" で「何日間」と聞いており、"has it been since your last day off" で「最後の休みから何日経ったのか」を尋ねています。
他の言い方としては：
- "When was the last time you had a day off?"
（最後に休んだのはいつですか？）
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHow long was it since your last day off?
「最後の休みからどのくらいですか？」＝「何日ぶりの休み？」
ーWhen was the last time you had a day off work?
「最後に仕事が休みだったのはいつですか？」＝「何日ぶりの休み？」
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
