「男が奢らなければいけないっていうのはおかしいよ！」って英語でなんて言うの？

ーIt's not right that men always have to pay for ladies when they go on a date.
「デートで男性がいつも女性におごるのはおかしい。」
It's not right で「正しくない」という意味です。自分のモラルに反することを言う時に使えます。
pay for ladies「女性におごる・女性のためにお金を払う」
go on a date「デートする」

ーI think it's strange that men are expected to pick up the tab whenever they go on a date.
「いつもデートで男性がおごると期待されるのはおかしいと思う。」
pick up the tab で「おごる・勘定を払う」

ご参考まで！

〜がおかしいよ　というのは、It’s not right. や、It’s not fair. で表現できます。
1)‘男が女の子にいつも食事をおごるのはおかしいよ’
meal 食事　
have to 〜しなければいけない

2)‘~なのは、公平じゃないよ’
fair 公平な、正当な、適正な