Please don't forget to send me your monthly documents.
Could you please send me the documents that you email each month?
ご質問ありがとうございます。
回答を2つ説明します。
１。Please don't forget to send me your monthly documents.
上記の特点はリマインダーの意味が含まれています。「monthly documents」は「the documents that you send me each month（毎月送っていただいている書類）の短縮形です。
２。Could you please send me the documents that you email each month?
二番目の英文はリマインダーじゃなくて、依頼だけですが、詳しくて丁寧な聞き方らです。
ご参考いただければ幸いです。
Can you please send me the same documents you usually/always send me?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーCan you please send me the same documents you usually/always send me?
「いつもの書類を送ってもらえますか？」
the same documents you usually/always send me で「あなたがいつも私に送る同じ書類」と言えます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
