ーI'll have my usual.
「いつものお願い。」
have one's usual を直訳すると「いつものを食べる・注文する」のようになり「いつものをお願い」という言い方になります。
ーI'll have what I always order.
「いつも注文するやつお願い。」＝「いつものお願い」とも言えます。
what I always order で「いつも注文するもの」
ご参考まで！
"the usual"とは「いつもの」という意味です。
あるいは、"I'd like to have"を省いて"The usual, please."と言っても同じ店員さんなら問題ないと思います。
私は、店員さんの方から"The usual?"とよく聞かれたので、"Yup, thanks."と答えていました。
または、"The same as usual, please." （同じの、いつものと）とも言えます。
カナダ 
アメリカ合衆国 
