“He is cool.”と聞くと個人的には何となく外見のかっこよさをイメージしてしまいます。その人の内面のかっこよさについて言及していることを明確にするには、例えば”His way of living is cool.””His professionalism is cool.”のように主語を具体的にするべきなのでしょうか？他に適した表現方法がございましたら、教えていただけたら幸いです。
"His way of living is cool"で良いと思います。ただ、"cool"という単語はかなりインフォーマルな言い方なので、ビジネスミーティングで"his professionalism is cool"というと、もしかして「冷たい」（人として少し冷淡）という意味の"cool"かな？と言い方によっては連想する人もいるかもしれません。
"He's got a great character"は「彼の性格は素晴らしい」と訳せますが、生き方など様々な面で凄い、という意味なので、「かっこいい」という表現に近い意味を持つと思います。
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