If you keep on looking at people better than you, it will never end.
Be satisfied with what you have.
最初の言い方は、自分より上の存在を見ればきりがないと言う意味として使われていました。
最初の言い方では、If はもしと言う意味として使われています。people better than you は、自分より上の存在と言う意味として使われていました。it will never end は、きりがないと言う意味として使われています。
二つ目の言い方は、自分が持ってるもので満足しないといけないと言う意味として使われていました。
二つ目の言い方では、Be satisfied は満足しないと言う意味として使われています。what you have は自分が持ってるものと言う意味として使われていました。
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There are so many richer people than you. Don't think about it.
There are so many smarter people than you. Don't think about it.
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
There are so many richer people than you. Don't think about it.
「あなたより金持ちの人はものすごく沢山いるのだから、そのことはもう考えるな」
あとは、違う文脈で、知的能力や頭脳の明晰さについて「上を見ればきりがない」のように言っている文脈なら、
There are so many smarter people than you. Don't think about it.
「あなたより賢い人はものすごく沢山いるのだから、そのことはもう考えるな」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)
アメリカ合衆国 
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