これに100$チャージして、こっちには50$チャージしてください。って英語でなんて言うの？

Can you please add $100 on this card and $50 on this one?
I'd like to put $100 on this card, also $50 on the other card please.
いずれも、カードをそれぞれ差し出しながら言うシチュエーションを想像して訳しています。

電子カードなどにお金を入れるときは「add 金額 on」や「put 金額 on」で大丈夫です。2文目のthe other は「もう一つの」です。

新たにチャージ式のカードを購入する場合は、例えば$100チャージした状態のギフトカードなどを購入したいなら
Could I get a gift card with $100 on it?
この言い方はよくお店でギフトカードなどを購入している場面で聞きます。
ギフトカードの部分を言い換えれば他のものにも使える表現ですので、覚えておくと便利ですね。

こんにちは！
ご質問ありがとうございます。

『これに100$チャージして、こっちには50$チャージしてください。』の『チャージ』が『入金』するという意味であれば、
Could you please load 100$ onto this one and 50$ onto the other one?

『補充する（既に使用しているものにさらにいくらか補充する）』であれば
Could you please reload 100$ onto this one and 50$ onto the other one?
と言えます。

例えばスターバックスで、
How do I reload my Starbucks Card?
『スターバックスカードにどのようにチャージするのでしょうか。』
と聞くと
You can reload your Starbucks Card many ways including:

1. At participating Starbucks locations

2. By visiting our card page
   『スターバックスカードは１：プログラムに参加しているスターバックス店舗で、２：弊社のカードページをみる、などを含むたくさんの方法でチャージできます。』

というような回答をされると思います。

参考になれば幸いです。