"The only true wisdom is in knowing you know nothing." -Socrates
「かな」の部分だけ"maybe"を付け加えましたが、"the boughs that bear most hang lowest"はことわざとして使われています。"bough"とは「大枝」で、それに最も実る枝は最も低く垂れさがる」と訳せます。
二番目の文章はソクラテスが言ったといわれている引用ですが、"the only true wisdom is"=「本当に賢明なことは」"in knowing you know nothing"=「君が何も知らないということだ」という文章を使えると思います。
The heavier the head of the rice, the lower it bows.
The heavier the head of the rice, the lower it bows. 『実るほど頭を垂れる稲穂かな』
例えば、「学問や徳が深まるほど謙虚になる」という場合は、 As one's knowledge and virtue deepen, one becomes more humble. 『学問や徳が深まるほど、人はより謙虚になる』
また少し変えて The more learned and virtuous a person becomes, the more humble they are. 『学問や徳が深まるほど、人は謙虚になる』